Từ những năm Douglas chuyển sang tiểu bang New York, ông bắt đầu tham gia Học viện Canandaigua (Canandaigua Academy), tại Canandaigua thuộc tiểu bang New York, Hoa Kỳ. Mặc dù ông muốn tham gia Trường đại học Middlebury giống như bố của ông nhưng gia đình của ông không thể hỗ trợ việc học hành chính quy của ông được. Thay thế, Douglas bắt đầu dạy học tại một trường học trong khi ông đang học luật cùng với Walter và Levi Hubbell[6]. Trong khi học luật, ông trở nên thân thiện với Henry B. Payne hơn bao giờ hết, Henry B. Payne là một sinh viên học luật tại một văn phòng luật sư khác. Payne sau này trở thành một doanh nhân và chính trị gia nổi tiếng tại Cleveland, Ohio, Hoa Kỳ, và là một người ủng hộ các chiến dịch sau đó của Douglas để tranh cử Tổng thống Hoa Kỳ.[7]

Stephen Douglas đã được quyền hành nghề luật sư vào khoảng năm 1833. Vào cuối năm, ông đã viết trên một cuốn sách dành cho những người thân đến từ Vermont của mình là như sau: "Tôi đã trở thành công dân phía Tây, đồng thời đã biết được các nguyên tắc và những sở thích về cảm xúc của người dân miền Tây và tôi đã chọn tiểu bang Illinois là địa điểm và tiểu bang yêu thích của tôi."